ウィリアムソンと伊藤博文

皆様、ウィリアムソン反応をご存知でしょうか??

RONa + R'X → ROR' + NaX

というシンプルなエーテル合成反応です。

この反応が人名反応であることを初めて知ったとき、
「えーっ!こんなんで人名反応になっちゃうの??」
と、正直私は思いました。

しかし、この反応の発見年を見てみると、なんと1851年。
今から150年以上も前のことです。想像できますか??
化学結合の概念もはっきりしていない時代です。

当時ってどうやって化合物を同定していたんですかね??
この反応は最初、エタノールをカリウムで処理した後、
ヨウ化エチルと反応させて、ジエチルエーテルを合成したと
されています。
単離って蒸留かな??
リービッヒの研究室に在籍していたことがあるくらいだから、
超得意分野ですね。

沸点
ヨウ化エチル=72.4℃
エタノール=78.4℃
ジエチルエーテル=35℃

どの化合物が既知で何が既知であるかもはっきり私は知らないので、
よくわからないのですが、この時代の化学者って凄いと思う。

で、今回記事を読んでいてビックリしたのが次の話題である。

この時代、日本は文明開化。
なんと、このとき、伊藤博文がウィリアムソンの教育を受けています。
「まじかーーー??!何々?何を教育したの??」
そうか、首相になるときは既にウィリアムソンのエーテル化反応を知っていたわけだな・・・・。

・・・・と、思うとなんとなく興奮を覚えて、ここに書き込んでしまったわけである。


【参考文献】
1) 化学, 2010, 65, 42
2) 人名反応に学ぶ有機合成戦略
by queen4jp | 2010-02-23 23:55 | 化学

通りすがりのニャン


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